การทดแทนด้วยไฟฟ้าของไพริดีน

ไพริดีนเป็นวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก "ขาด π" และความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนต่ำกว่าเบนซีน ดังนั้นกิจกรรมปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกจึงต่ำกว่าเบนซีนเช่นกัน และเทียบได้กับไนโตรเบนซีน เนื่องจากการทู่ของอะตอมไนโตรเจนบนวงแหวน สภาวะของปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกจึงรุนแรงและให้ผลผลิตต่ำ และองค์ประกอบทดแทนส่วนใหญ่จะเข้าสู่ตำแหน่ง 3( )
เมื่อเปรียบเทียบกับเบนซีน การแทนที่ไพริดีนด้วยอิเล็กโตรฟิลิกแบบไซคลิกจะยากขึ้น และองค์ประกอบทดแทนส่วนใหญ่จะเข้าสู่ตำแหน่ง 3( ) ซึ่งสามารถอธิบายได้ด้วยความเสถียรสัมพัทธ์ของสารตัวกลาง
การแทนที่ไพริดีนด้วยอิเล็กโตรฟิลิกนั้นยากกว่าการเปลี่ยนเบนซีนเนื่องจากมีอะตอมไนโตรเจนดูดซับด้วยไฟฟ้า และไอออนบวกของตัวกลางไม่เสถียรเท่ากับตัวกลางที่สอดคล้องกันที่แทนที่ด้วยเบนซีน เมื่อเปรียบเทียบตำแหน่งของการโจมตีด้วยรีเอเจนต์ด้วยไฟฟ้า จะเห็นได้ว่าเมื่อโจมตีตำแหน่ง 2( ) และ 4( ) ตัวกลางที่เกิดขึ้นจะมีสูตรขีดจำกัดการสั่นพ้องซึ่งมีประจุบวกบนอะตอมไนโตรเจนแบบอิเล็กโทรเนกาติวิตี ซึ่งไม่เสถียรอย่างยิ่ง และ ตัวกลางที่ถูกแทนที่ 3( ) ไม่มีสูตรขีดจำกัดที่ไม่เสถียรอย่างยิ่ง และตัวกลางของมันมีเสถียรภาพมากกว่าตัวกลางที่โจมตีตำแหน่ง 2 และ 4 ดังนั้นผลิตภัณฑ์ทดแทนของ 3 ตำแหน่งจึงถูกสร้างขึ้นได้อย่างง่ายดาย