ความหอมของไพริดีน

โครงสร้างของไพริดีนคล้ายกับเบนซีนมาก ตามวิธีการทางกายภาพสมัยใหม่ ความยาวของพันธะคาร์บอน-คาร์บอนในโมเลกุลไพริดีนคือ 139pm ระหว่างพันธะเดี่ยว CN (147pm) และพันธะคู่ C=N (128pm) และค่าความยาวพันธะของพันธะคาร์บอน-คาร์บอน และพันธะคาร์บอน-ไนโตรเจนจะคล้ายกัน และมุมพันธะอยู่ที่ประมาณ 120 องศา ซึ่งบ่งชี้ว่าระดับเฉลี่ยของพันธะบนวงแหวนไพริดีนอยู่ในระดับสูง แต่ไม่ครบเครื่องเหมือนน้ำมันเบนซิน
อะตอมของคาร์บอนและไนโตรเจนในวงแหวนไพริดีนซ้อนทับกันกับออร์บิทัลลูกผสม sp2 เพื่อสร้างพันธะ σ ทำให้เกิดวงแหวนหกสมาชิกระนาบ แต่ละอะตอมมีวงโคจร ap ตั้งฉากกับระนาบวงแหวน แต่ละวงโคจร p มีอิเล็กตรอน 1 ตัว และวงโคจร p เหล่านี้ซ้อนทับกันที่ด้านข้างเพื่อสร้างพันธะ π ขนาดใหญ่แบบปิดที่มีอิเล็กตรอน 6 π ตามกฎ 4n+2 คล้ายกับ แหวนเบนซิน ดังนั้นไพริดีนจึงมีคุณสมบัติอะโรมาติกบางอย่าง นอกจากนี้ยังมีวงโคจรลูกผสม sp2 บนอะตอมไนโตรเจนซึ่งไม่เกี่ยวข้องกับพันธะและถูกครอบครองโดยอิเล็กตรอนคู่เดียว ทำให้เกิดไพริดีนอัลคาไลน์ อิเลคโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมไนโตรเจนบนวงแหวนไพริดีนมีขนาดใหญ่ ซึ่งมีผลอย่างมากต่อการกระจายความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนบนวงแหวน ทำให้เมฆอิเล็กตรอน π เคลื่อนไปทางอะตอมไนโตรเจน และความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนจะสูงรอบๆ อะตอมไนโตรเจนในขณะที่ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนในส่วนอื่น ๆ ของวงแหวนลดลงโดยเฉพาะในบริเวณข้างเคียงและตำแหน่งพารา ไพริดีนจึงมีกลิ่นหอมน้อยกว่าเบนซีน
ในโมเลกุลไพริดีน บทบาทของอะตอมไนโตรเจนจะคล้ายกับไนโตรของไนโตรเบนซีน ดังนั้นความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนที่อยู่ติดกันและตำแหน่งพาราจะลดลงมากกว่าความหนาแน่นของวงแหวนเบนซีน และเมตาดาต้าจะคล้ายกับเบนซีน ดังนั้นความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนของอะตอมคาร์บอนบนวงแหวนจึงน้อยกว่าของเบนซีนมาก ดังนั้น วงแหวนอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก เช่น ไพริดีน จึงเรียกอีกอย่างว่าวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก "ขาด π" คุณสมบัติทางเคมีของวงแหวนเฮเทอโรไซคลิกประเภทนี้คือ ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกกลายเป็นเรื่องยาก ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกกลายเป็นเรื่องง่าย ปฏิกิริยาออกซิเดชันกลายเป็นเรื่องยาก ปฏิกิริยารีดักชันกลายเป็นเรื่องง่าย