2-อะมิโน-5-ไซยาโนไพริดีน CAS 4214-73-7

2-อะมิโน-5-คลอโรไพริดีนเตรียมโดยการเติมคลอรีน 2-อะมิโนไพริดีนในตัวกลางที่มีความเป็นกรดสูง 2-อะมิโน-5-คลอโรไพริดีนเป็นสารตัวกลางที่มีประโยชน์ในการเตรียมสารกำจัดวัชพืชที่ใช้แทนคลอโร-อิมิดาโซ-ไพริดีน

มีการค้นพบว่าการทำปฏิกิริยา 2-อะมิโนไพริดีน กับสารคลอรีนในตัวกลางที่เป็นกรดสูงซึ่งมีฟังก์ชันความเป็นกรดของแฮมเมตต์ Ho ที่น้อยกว่าประมาณ -3.5 ส่งผลให้เกิดการผลิต 2- อะมิโน-5-คลอโรไพริดีนที่มีการสร้าง 2-อะมิโน-3,5-ผลพลอยได้จากคลอรีนที่มากเกินไปของไดคลอโรไพริดีนเพียงเล็กน้อยเท่านั้น

แม้ว่าจะไม่มีความประสงค์ที่จะผูกมัดกับทฤษฎีกลไกปฏิกิริยาใดๆ แต่เชื่อกันว่าในตัวกลางที่มีความเป็นกรดสูงซึ่งมีฟังก์ชันความเป็นกรดน้อยกว่า -3.5 กระบวนการคลอรีนของการประดิษฐ์เกิดขึ้นผ่าน การก่อตัวของ 2-อะมิโนไพริดีนชนิดโปรตอนที่เกิดปฏิกิริยา ซึ่งหลังจากนั้นผ่านการคัดเลือกโมโนคลอรีนตามแผนปฏิกิริยาทั่วไปต่อไปนี้

ในรูปแบบปฏิกิริยาข้างต้น อัตราการเกิดคลอรีนของ 2-อะมิโนไพริดีนแบบโปรตอน, k1 นั้นมากกว่าอัตราการเกิดคลอรีนของ 2-อะมิโน-5-คลอโรไพริดีนแบบโปรตอน, k2 มาก ดังนั้นปฏิกิริยาโมโนคลอริเนชันแบบเลือกสรรจึงมีอิทธิพลเหนือตัวกลางที่มีความเป็นกรดสูง และปฏิกิริยาคลอรีนที่มากเกินไปซึ่งแข่งขันได้จะลดลง

อย่างไรก็ตาม ในตัวกลางที่มีความเป็นกรดอ่อน เช่น กรดซัลฟิวริก 20% สารตั้งต้น 2-ของอะมิโนไพริดีนส่วนใหญ่อยู่ในรูปแบบที่ไม่มีโปรตอน อัตราการเติมคลอรีนของ 2-อะมิโนไพริดีนที่ไม่มีโปรตอน และ 2-อะมิโน-5- คลอโรไพริดีนที่ไม่ได้รับโปรตอนสามารถเปรียบเทียบกันได้ ดังนั้น ปฏิกิริยาโอเวอร์-คลอรีนในเวลาต่อมาซึ่งส่งผลให้เกิดการก่อตัวของ 2-อะมิโน-3,5- ไดคลอโรไพริดีนในปริมาณมากสามารถแข่งขันกับปฏิกิริยาโมโนคลอริเนชันที่ต้องการได้

การมีอยู่ของผลิตภัณฑ์ที่มีคลอรีนมากเกินไปในส่วนผสมของปฏิกิริยาทำให้การนำผลิตภัณฑ์ 2-อะมิโน-5- บริสุทธิ์ที่ต้องการกลับคืนมาทำได้ยาก นอกจากนี้ การเติมคลอรีนเพิ่มเติมของ 2-อะมิโน-5-คลอโรไพริดีนให้กลายเป็น 2-อะมิโน-3,5-ไดคลอโรไพริดีนจะช่วยลดผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ

อย่างสะดวก วัสดุตั้งต้น 2-อะมิโนไพริดีนถูกเติมลงในตัวกลางที่เป็นกรดสูงพร้อมการทำความเย็นภายนอกเพื่อรักษาส่วนผสมของปฏิกิริยาไว้ที่ประมาณอุณหภูมิห้องในระหว่างการเติม จากนั้นเติมสารคลอรีนที่เทียบเท่าอย่างน้อยหนึ่งรายการลงในส่วนผสมของปฏิกิริยาด้วยการกวน การใช้สารคลอรีนที่เทียบเท่าน้อยกว่าหนึ่งตัวส่งผลให้การเติมคลอรีนของวัสดุตั้งต้นไม่สมบูรณ์ และเป็นผลให้ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการลดลง อย่างพึงประสงค์ ระหว่างประมาณหนึ่งถึงประมาณสองสิ่งที่เทียบเท่ากันของสารคลอรีนต่อสิ่งเทียบเท่าของ 2-วัสดุตั้งต้นอะมิโนไพริดีนถูกนำมาใช้ อาจใช้สารคลอรีนที่เทียบเท่ากันมากกว่า 2 ตัว แต่การใช้สารคลอรีนในปริมาณมากมีแนวโน้มที่จะเพิ่มการก่อตัวของผลพลอยได้ที่เกิดจากคลอรีนมากเกินไป โดยไม่ส่งเสริมปฏิกิริยาสมบูรณ์ของวัสดุตั้งต้นที่ต้องการอีกต่อไป

ควรเติมสารคลอรีนอย่างช้าๆ ลงในส่วนผสมของปฏิกิริยา โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เติมสารคลอรีนในอัตราประมาณที่ใช้ไป การเติมอย่างช้าๆ ดังกล่าวจะป้องกันการสะสมของสารคลอรีนส่วนเกินจำนวนมากในส่วนผสมของปฏิกิริยา ดังนั้นจึงลดการผลิตผลพลอยได้ที่เกิดจากคลอรีนมากเกินไป แม้ว่าอุณหภูมิของส่วนผสมของปฏิกิริยาอาจถูกควบคุมอุณหภูมิได้หากต้องการ แต่ไม่จำเป็นต้องควบคุมอุณหภูมิของส่วนผสมของปฏิกิริยาภายนอกในระหว่างการเติมสารคลอรีน

หลังจากการเติมสารคลอรีนเสร็จสิ้นแล้ว ของผสมปฏิกิริยาจะถูกกวนที่อุณหภูมิแวดล้อมเป็นเวลาประมาณ 30 นาทีถึงประมาณ 90 นาที เวลาปฏิกิริยาที่นานขึ้นเอื้อต่อการก่อตัวของ2-อะมิโน-3,5-ไดคลอโรไพริดีน และควรหลีกเลี่ยง

ใช่ ไพริดีนละลายได้ในน้ำ มันละลายในน้ำเนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่ง นอกจากนี้ยังมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลระหว่างไดโพล-ไดโพลที่มีอยู่ระหว่างคู่โดดเดี่ยวและด้วยเหตุนี้ไพริดีนจึงละลายในน้ำ กล่าวง่ายๆ ก็คือ ไพริดีนนั้นมีขั้วและสามารถละลายได้ที่ความเข้มข้นใดๆ ของสารละลาย ยิ่งไปกว่านั้นในระหว่างกระบวนการนี้ ไพริดีนยังต้องผ่านกระบวนการไฮโดรฟิลิกไฮเดรชั่นที่อะตอมไนโตรเจน ไพริดีนถือเป็นอัตวิสัยสูงต่อการกระจายตัวในบรรยากาศ เนื่องจากคุณสมบัติต่างๆ เช่น ความผันผวนและความสามารถในการละลายน้ำ