1-(1H-ไพราซอล-1-อิล)เอทาโนน CAS 10199-64-1

1-(1H-pyrazol-1-yl)เอทาโนน ซึ่งมีหมายเลขทะเบียน CAS 10199-64-1 มีชื่อตามระบบเป็น 1-(1H-pyrazol-1-yl) เอทานอล นอกจากนี้ ยังมีชื่อเรียกอีกอย่างว่าเอทาโนน 1-(1H-ไพราซอล-1-อิล)- และสูตรทางเคมีของสารเคมีนี้คือ C5H6N2O

ส่งคำถาม

การแนะนำสินค้า

1-(1H-ไพราซอล-1-อิล)เอทาโนน CAS 10199-64-1 คืออะไร

ทำไมถึงเลือกพวกเรา

โรงงานของเรา
Sichuan Biosynce Pharmaceutical Technology Co.,Ltd. ก่อตั้งขึ้นในปี พ.ศ. 2551 Biosynce มีความเชี่ยวชาญในการพัฒนา จัดหา และทำการตลาดตัวกลางทางเภสัชกรรม API และผลิตภัณฑ์เคมีชั้นดี

ผลิตภัณฑ์ของเรา
ผลิตภัณฑ์ของเราประกอบด้วย Pyrrole Series, Piperazine Series, Pyridine Series, Quinoline Series และ Piperidine Series นอกจากนี้เรายังให้บริการ CDMO, CRO และบริการสังเคราะห์แบบกำหนดเองสำหรับลูกค้าในประเทศและต่างประเทศ

R&D
ทีม R&D ของเราประกอบด้วยแพทย์และผู้เชี่ยวชาญที่มีคุณวุฒิและมีประสบการณ์สูง โดยมีพื้นฐานในอุตสาหกรรมเคมียาทั้งในและต่างประเทศชั้นนำ มีประสบการณ์ด้าน R&D และการจัดการที่หลากหลาย เราสามารถอัปเดตไลบรารีผลิตภัณฑ์ได้อย่างต่อเนื่องตามความต้องการของลูกค้า และจัดหาผลิตภัณฑ์ในสต็อกมากกว่าพันรายการ โดยมีบรรจุภัณฑ์ตั้งแต่กรัมไปจนถึงตัน และมีการเพิ่มผลิตภัณฑ์สต็อกใหม่ทุกวัน

ตลาดการผลิต
Biosynce มีศูนย์ R&D และศูนย์ตรวจสอบอิสระเพื่อทดสอบคุณภาพของผลิตภัณฑ์อย่างเข้มงวดและมอบผลิตภัณฑ์คุณภาพสูงแก่ลูกค้า ผลิตภัณฑ์ของเราถูกส่งออกไปยังอเมริกาเหนือ ยุโรป เอเชีย และแอฟริกาอย่างกว้างขวาง เรามุ่งมั่นที่จะสร้างความสัมพันธ์ระยะยาวและเป็นประโยชน์ร่วมกันกับลูกค้าและนำเสนอผลิตภัณฑ์และบริการที่เป็นเลิศ

Methyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate CAS 61995-18-4

เมทิล 3-ออกโซพิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลท CAS 61995-18-4

Piperidin-3-one Hydrochloride CAS 61644-00-6

พิเพอริดิน-3-หนึ่งไฮโดรคลอไรด์ CAS 61644-00-6

พิเพอริดิน-3-หนึ่ง CAS 50717-82-3

4-Amino-1-(methylsulfonyl)piperidine CAS 402927-97-3

4-อะมิโน-1-(เมทิลซัลโฟนิล)ไพเพอริดีน CAS 402927-97-3

Tert-Butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate CAS 877173-80-3

เติร์ต-บิวทิล 3-(3-เอทอกซี-3-ออกโซโพรพาโนอิล)ไพเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลท CAS 877173-80-3

1-Acetyl-4-(methylamino)piperidine CAS 139062-96-7

1-อะซีติล-4-(เมทิลอะมิโน)พิเพอริดีน CAS 139062-96-7

Tert-Butyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate CAS 73889-19-7

เติร์ต-บิวทิล (1-เบนซิลไพเพอริดิน-4-อิล)คาร์บาเมต CAS 73889-19-7

1-เมทิล-3-พิเพอริดิโนน CAS 5519-50-6

Tert-Butyl 4-(4-hydroxybenzoyl)piperidine-1-carboxylate CAS 1008774-87-5

เติร์ต-บิวทิล 4-(4-ไฮดรอกซีเบนโซอิล)พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลท CAS 1008774-87-5

คุณสมบัติทางเคมีของ 1-(1H-ไพราซอล-1-อิล)เอทาโนน CAS 10199-64-1

จุดเดือด: 197.9±23.0 องศา ที่ 760 mmHg
ความหนาแน่น: 1.1±0.1 ก./ซม.3
สภาพการเก็บรักษา: 2-8 องศา
ลักษณะที่ปรากฏ: ของเหลว
ความสามารถในการละลาย: แทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เอทานอล และไดคลอโรมีเทน
จุดวาบไฟ: 73.5 ± 22.6 องศา
ดัชนีการหักเหของแสง: 1.552
การหักเหของฟันกราม: 30.7±0.5 cm3
ค่าสัมประสิทธิ์ความเป็นกรด(pKa): {{0}}.28±0.10(คาดการณ์)

การวิเคราะห์ชีวเคมีของ 1-(1H-ไพราซอล-1-อิล)เอทาโนน

คุณสมบัติทางชีวเคมี

มีการศึกษาอนุพันธ์ของ Pyrazole ว่ามีศักยภาพในการเป็นสารยับยั้งการเกิดพอลิเมอไรเซชันของ tubulin Tubulin เป็นโปรตีนทรงกลมที่เป็นส่วนประกอบของไมโครทูบูลซึ่งเป็นส่วนประกอบของโครงร่างโครงร่างของเซลล์ สารยับยั้งการเกิดพอลิเมอไรเซชันของ tubulin สามารถขัดขวางการก่อตัวของแกนหมุนไมโทติสในระหว่างการแบ่งเซลล์ ซึ่งนำไปสู่การจับกุมวัฏจักรของเซลล์และการตายของเซลล์

ผลกระทบของเซลล์

จากผลที่ทราบของอนุพันธ์ของไพราโซลที่คล้ายคลึงกัน มีความเป็นไปได้ที่ 1-(1H-ไพราโซล-1-อิล)เอทาโนนอาจส่งผลต่อการทำงานของเซลล์โดยการโต้ตอบกับทูบูลินและรบกวนไดนามิกของไมโครทิวบูล ซึ่งอาจส่งผลกระทบต่อเส้นทางการส่งสัญญาณของเซลล์ การแสดงออกของยีน และเมแทบอลิซึมของเซลล์

กลไกระดับโมเลกุล

จากกลไกที่ทราบของอนุพันธ์ของไพราโซลที่คล้ายคลึงกัน เป็นไปได้ว่าสารประกอบนี้สามารถออกฤทธิ์ในระดับโมเลกุลโดยการจับกับทูบูลินและยับยั้งการเกิดพอลิเมอไรเซชัน ซึ่งอาจนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงในการแสดงออกของยีนและการทำงานของเซลล์

วิธีการหลักในการเข้าถึงนิวเคลียสของ Pyrazole

ไพราโซลคือเฮเทอโรไซเคิลอะโรมาติกส่วนเกิน π ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกจะเกิดขึ้นเป็นพิเศษที่ตำแหน่ง 4 และการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิกที่ตำแหน่ง 3 และ 5

ไพราโซลที่ถูกแทนที่อย่างหลากหลายด้วยหมู่อะโรมาติกและหมู่เฮเทอโรอะโรมาติกมีฤทธิ์ทางชีวภาพมากมาย ซึ่งทำให้พวกมันน่าสนใจเป็นพิเศษ เราจะศึกษาวิวัฒนาการนี้และนำเสนอวิธีการที่ใช้โดยทั่วไปในการเข้าถึงไพราโซลทดแทน กล่าวคือ:

การควบแน่นแบบไซโคลคอนเดนเสทของไฮดราซีนและอนุพันธ์ที่คล้ายกันกับระบบคาร์บอนิล
ไดโพลาร์ไซโคลแอดดิชั่น
ปฏิกิริยาหลายองค์ประกอบ
การควบแน่นแบบไซโคลคอนเดนเสทของไฮดราซีนและอนุพันธ์ของมันบน 1,3-ระบบไดฟังก์ชัน
วิธีการชั้นนำที่ใช้ในการได้รับไพราโซลที่ถูกแทนที่คือปฏิกิริยาไซโคลคอนเดนเซชันระหว่างไฮดราซีนที่เหมาะสมซึ่งทำหน้าที่เป็นไบเดนเตตนิวคลีโอไทล์และหน่วยคาร์บอน เช่น สารประกอบ 1,3-ไดคาร์บอนิล, อนุพันธ์ไดคาร์บอนิล 1,3- หรือ -คีโตนไม่อิ่มตัว

จาก 1,3-ไดคีโทน
ไซโคลคอนเดนเซชันของสารประกอบไดคาร์บอนิล 1,3- ที่มีอนุพันธ์ของไฮดราซีนเป็นแนวทางที่ง่ายและรวดเร็วในการได้รับไพราโซลที่ถูกแทนที่หลายตัว การสังเคราะห์ไพราโซลที่ถูกแทนที่ครั้งแรกดำเนินการในปี พ.ศ. 2426 โดยคนอร์ และคณะ ผู้ทำปฏิกิริยา -ไดคีโทน 1 กับอนุพันธ์ของไฮดราซีนเพื่อให้เรจิโอไอโซเมอร์ 2 และ 3 สองตัว

แท้จริงแล้ว ผู้เขียนพบว่าการควบแน่นแบบไซโคลคอนเดนเสทของอะริล ไฮโดรคลอไรด์ ไฮดราซีนที่มีไดคีโทน 1,3- ในตัวทำละลายไดโพลาร์อะโปรติกให้ผลลัพธ์ที่ดีกว่าตัวทำละลายโพลาร์โพรติก (เช่น เอทานอล) โดยทั่วไปที่ใช้สำหรับปฏิกิริยาประเภทนี้ หลังจากปรับสภาวะให้เหมาะสมแล้ว การเติมสารละลาย HCl 10 N ให้กับตัวทำละลายเอไมด์ (DMF, NMP, DMAc) หรือยูเรีย (DMPU, TMU) ทำให้สามารถเพิ่มผลผลิตได้โดยการเร่งขั้นตอนการคายน้ำ ดังนั้นการควบแน่นแบบไซโคลคอนเดนเซอร์ของไดคีโตนด้วยไฮดราซีนจึงเกิดขึ้นที่อุณหภูมิแวดล้อมใน N,N-ไดเมทิลอะเซทาไมด์ในตัวกลางที่เป็นกรด เพื่อให้ไพราโซลที่สอดคล้องกันโดยให้ผลผลิตที่ดีและความสามารถในการเลือกรีจิโอที่ดี

การควบแน่นของอะริลไฮดราซีนต่างๆ ด้วย 4,4,4-ไตรฟลูออโร-1-อะริลบิวแทน-1,3-ไดคีโทน 9 ทำให้ได้ไอโซเมอร์ 11, 12 สองตัวที่ให้ผลตอบแทน 74–77% ค่าหัวกะทิที่ได้รับจะอยู่ในลำดับ 98:2 แทนไอโซเมอร์ 11 เมื่อเปรียบเทียบแล้ว ปฏิกิริยาที่ดำเนินการภายใต้สภาวะทั่วไปในเอทานอลที่อุณหภูมิแวดล้อม ให้ส่วนผสมที่เท่ากันของเรจิโอไอโซเมอร์ อย่างไรก็ตาม การสูญเสียการควบคุมการเลือกสภาพใหม่จะสังเกตได้เมื่อกลุ่ม CF3 ถูกแทนที่ด้วย CH3 หรือ CHF2 สุดท้าย การควบแน่นของเอริล ไฮดราซีนด้วย 1,3-ไดคีโทน 13 ที่ {{20}} แทนที่ด้วยหมู่อัลคิล จะให้ไพราโซลแบบไตรแทนที่ 14 และ 15 ในอัตราผลตอบแทน 79–89% และ regioselectivity มากกว่า 99.8:0.2 เพื่อสนับสนุนไอโซเมอร์ 15 ในทุกกรณี

จากอะเซทิลีนคีโตน
ปฏิกิริยาไซโคลคอนเดนเซชันของอนุพันธ์ของไฮดราซีน 17 ต่ออะเซทิลีนคีโตน 16 เพื่อสร้างไพราโซลเป็นที่รู้จักกันมานานกว่า 100 ปี อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาส่งผลให้เกิดของผสมของรีจิโอไอโซเมอร์ 18 และ 19 สองตัวอีกครั้ง

ไดอะเซทิลีน คีโตน 20 ทำปฏิกิริยากับฟีนิลไฮดราซีน 5 ในเอทานอลเพื่อให้รีจิโอไอโซเมอร์ ไพราโซล 21 และ 22 สองตัว เมื่อใช้ฟีนิลไฮดราซีน ส่วนผสมของรีจิโอ-ไอโซเมอร์ 21/22 ถูกสร้างขึ้นในอัตราส่วนประมาณ 3:2 เมื่อใช้ไฮดราซีนไฮเดรตเป็นนิวคลีโอไทล์ จะมีเพียงเรจิโอไอโซเมอร์ 21 เท่านั้นที่ถูกแยกออก อาจเป็นเพราะพันธะไฮโดรเจนกับกลุ่มเอทิลเอสเทอร์

ความแตกต่างในการเลือกรีจิโอซีวิตีที่สังเกตได้เมื่อใช้เมทิลไฮดราซีน (อัตราส่วน 27/28=93:3 ถึง 97:3) หรืออะริลิกไฮดราซีน (อัตราส่วน 28/27=87:13 ถึง 99:1) อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่า ไนโตรเจนที่มีหมู่เมทิลนั้นมีนิวคลีโอฟิลิกมากกว่ามากและจะทำปฏิกิริยาโดยไมเคิลเติมพันธะสามของอะเซทิลีนคีโตน ตามด้วยการก่อตัวของภายในโมเลกุลของ ฉัน ในกรณีของไฮดราซีนที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่อะริล เอมีนปฐมภูมิจะเป็นนิวคลีโอฟิลิกมากที่สุด และจะทำปฏิกิริยากับพันธะสามตามด้วยการโจมตีของเอมีนทุติยภูมิบนคาร์บอนิล

จากไวนิลคีโตน
ปฏิกิริยาไซโคลคอนเดนเซชันระหว่าง , -เอทิลีนคีโตนและอนุพันธ์ของไฮดราซีนส่งผลให้เกิดการสังเคราะห์ไพราโซลีน ซึ่งหลังจากออกซิเดชัน จะได้วงแหวนไพราโซล

การควบแน่นของ , -เอทิลเลนิก คีโตน 29 ด้วย p-(4-(tert-butyl)phenyl)hydrazine 30 โดยมีคอปเปอร์ ไตรเฟต และ 1-บิวทิล-3-เมทิลอิมิดาโซเลียม เฮกซาฟลูออโรฟอสเฟต [bmim] (PF6) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการเข้าถึง pyrazoline 31 ที่สอดคล้องกัน ได้รับ 1,3,5-ไพราโซล 32 ที่ถูกแทนที่แบบไตรซับสเตตหลังจากออกซิเดชัน ณ จุดกำเนิดของไพราโซลีนนี้ โปรโตคอลของปฏิกิริยาให้ 1,3,5-ไตรอาริลไพราโซลที่ให้ผลตอบแทนที่ดี (ประมาณ 82%) ผ่านการเติมแบบหม้อเดียว นั่นคือการควบแน่นแบบไซโคลระหว่างคาลโคนและแอริลไฮดราซีน และการออกซิเดชันอะโรมาติเซชันอยู่โดยไม่ต้องใช้รีเอเจนต์ออกซิไดซ์เพิ่มเติม ตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้มากกว่าสี่รอบโดยไม่สูญเสียกิจกรรมตัวเร่งปฏิกิริยามากนัก

การสังเคราะห์ 3,5-ไดอาริล-1H-ไพราโซลจากปฏิกิริยา -อะริลชาลโคน 33 กับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่ให้เอพอกไซด์ 34 จากนั้น การเติมไฮดราซีนไฮเดรตทำให้เกิดสารตัวกลางไพราโซลีน 35 ซึ่งการคายน้ำของสารนั้นให้ผลตามที่ต้องการ 3 ,5-ไดอาริล-1H-ไพราโซล 36

โรงงานของเรา

Biosynce มีศูนย์ R&D และศูนย์ตรวจสอบอิสระเพื่อทดสอบคุณภาพของผลิตภัณฑ์อย่างเข้มงวดและมอบผลิตภัณฑ์คุณภาพสูงแก่ลูกค้า ผลิตภัณฑ์ของเราถูกส่งออกไปยังอเมริกาเหนือ ยุโรป เอเชีย และแอฟริกาอย่างกว้างขวาง เรามุ่งมั่นที่จะสร้างความสัมพันธ์ระยะยาวและเป็นประโยชน์ร่วมกันกับลูกค้าและนำเสนอผลิตภัณฑ์และบริการที่เป็นเลิศ

คำถามที่พบบ่อย

ถาม: 1H ในวิชาเคมีคืออะไร?

A: 1H คือสารประกอบเคมีจำนวนหนึ่งที่มีไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม ไฮโดรเจน-1 (1H หรือโพรเทียม) ซึ่งเป็นไอโซโทปของไฮโดรเจน 1H การจัดกลุ่มภายในรายการทางดาราศาสตร์ 1H 1617-155 การกำหนดแหล่งกำเนิดรังสีเอกซ์ Scorpius X-1

ถาม: ไพราโซลหมายถึงอะไร?

ตอบ: Pyrazole เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (CH) 3N · 2H มันเป็นเฮเทอโรไซเคิลที่มีคุณลักษณะเป็นเอโซลที่มีวงแหวนที่เป็นสมาชิกของ 5- ของอะตอมคาร์บอน 3 อะตอมและอะตอมไนโตรเจน 2 อะตอมที่อยู่ติดกัน ซึ่งอยู่ในการแทนที่ออร์โธ ไพราโซลเองมีการใช้งานน้อย แต่มีไพราโซลทดแทนหลายตัวที่น่าสนใจในเชิงพาณิชย์

ถาม: 1H ไพราโซลมีกลิ่นหอมหรือไม่

ตอบ: Pyrazole 1 เป็นระบบอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิกที่อยู่ในกลุ่มอะโซล

ถาม: ไพราโซลใช้ทำอะไร?

คำตอบ: โมเลกุลที่ประกอบด้วยไพราโซลแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพได้หลากหลาย รวมถึงการต้านการอักเสบ ยากันชัก ยาต้านมะเร็ง ยาต้านไวรัส ยาแก้ซึมเศร้า ยาแก้ปวด ต้านเชื้อแบคทีเรีย ต้านเชื้อรา และการยับยั้งเอนไซม์เฉพาะจุด

ถาม: 1H ไพราโซลคืออะไร

ตอบ: 1H-Pyrazole เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีสมาชิกห้าส่วนที่มีไนโตรเจนอย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพและทางเภสัชกรรมที่หลากหลาย รวมถึงคุณสมบัติต้านการอักเสบ ลดไข้ ยาแก้ปวด ยาแก้ซึมเศร้า และต้านโรคอ้วน นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารกำจัดวัชพืช ยาฆ่าแมลง และยาฆ่าเชื้อราในการใช้งานต่างๆ

ถาม: ไพราโซลมีส่วนประกอบอะไรบ้าง?

ตอบ: เป็นเทาโทเมอร์ของ 3H-ไพราโซล และ 4H-ไพราโซล มีรายงาน Pyrazole ใน Glycyrrhiza glabra พร้อมข้อมูลที่มีอยู่ ไพราโซลเป็นสารประกอบอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิกที่มีโครงสร้างวงแหวนประกอบด้วยคาร์บอน 3 อะตอมและไนโตรเจน 2 อะตอมในตำแหน่งที่อยู่ติดกัน โดยมีสูตรโมเลกุล C3H4N2

ถาม: pyrazole เป็นกรดหรือไม่?

ตอบ: ประการแรก เมื่อพิจารณาจากธรรมชาติของไนโตรเจน ไพราโซลที่ไม่ถูกทดแทนด้วย N จะมีคุณสมบัติเป็นแอมโฟเทอริก ซึ่งทำหน้าที่เป็นทั้งกรดและเบส

ถาม: วิธีทำไพราโซล

ตอบ: อนุพันธ์ของไพราโซลหรือไอโซซาโซลจัดทำขึ้นโดยการควบคู่สี่องค์ประกอบที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมของเทอร์มินัลอัลไคน์ ไฮดราซีน (ไฮดรอกซิลามีน) คาร์บอนมอนอกไซด์ภายใต้ความดันโดยรอบ และเอริลไอโอไดด์

ถาม: ไพราโซลมีคุณสมบัติอะไรบ้าง?

ตอบ: คุณสมบัติทางกายภาพ
ไพราโซลเป็นของแข็งผลึกไม่มีสี มีกลิ่นคล้ายไพริดีนและมีเบสอ่อน โดยมี pKb เท่ากับ 11.5 ละลายได้บางส่วนในน้ำโดยมี mp 70 องศา และ bp 188 องศา ในสารละลายเข้มข้นจะมีอยู่ในรูปแบบไดเมอริกเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล ยูวี (เอธานอล) แลมนาโนเมตร (ε): 210 (3.53)

ถาม: ไพราโซลออกฤทธิ์อย่างไร?

ตอบ: การศึกษาแบบจำลองระดับโมเลกุลแสดงให้เห็นว่าสารอะนาล็อกของไพราโซลมีปฏิกิริยากับตำแหน่งที่มีฤทธิ์ของไซโคลออกซีเจเนส-2 (COX-2) โดยการสร้างพันธะไฮโดรเจนแบบคลาสสิก ปฏิกิริยาระหว่าง π-π และปฏิกิริยาระหว่างแคตไอออน-π ซึ่งเพิ่มการคงอยู่ของลิแกนด์ใน บริเวณที่ทำงานจึงเพิ่มฤทธิ์ต้านการอักเสบของสารประกอบ

ป้ายกำกับยอดนิยม: 1-(1h-pyrazol-1-yl)เอทาโนน cas 10199-64-1, จีน 1-(1h-pyrazol-1-yl)เอทาโนน cas 10199-64-1 ผู้ผลิต ซัพพลายเออร์โรงงาน, การวิเคราะห์โครมาโตกราฟี Piperidine, ซื้อไพรีซีน, quinoline ทั่วไป, Pyridine อุตสาหกรรมเครื่องสำอาง, บล็อกอุปกรณ์เสริม, Piperidine Advanced Product

คู่ของ

ไม่ใช่

1-(1H-ไพราซอล-1-อิล)เอทาโนน CAS 10199-64-1