ปฏิกิริยารีดอกซ์ของไพริดีน

เนื่องจากเมฆอิเล็กตรอนมีความหนาแน่นต่ำบนวงแหวนไพริดีน โดยทั่วไปจึงไม่ง่ายที่จะถูกออกซิไดซ์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งภายใต้สภาวะที่เป็นกรด หลังจากเกลือของไพริดีน อะตอมไนโตรเจนมีประจุบวก และผลการเหนี่ยวนำของการดูดซับอิเล็กตรอนคือ แข็งแกร่งขึ้นเพื่อให้ความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนบนวงแหวนลดลง และความเสถียรของตัวออกซิไดเซอร์จะเพิ่มขึ้น เมื่อวงแหวนไพริดีนมีสายโซ่ด้านข้าง จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของสายโซ่ด้านข้าง
ภายใต้สภาวะออกซิเดชันแบบพิเศษ ไพริดีนสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันที่คล้ายคลึงกับเอมีนระดับอุดมศึกษาเพื่อผลิต N-ออกไซด์ ตัวอย่างเช่น เมื่อไพริดีนทำปฏิกิริยากับกรดเปอร์รอกซิกหรือไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ จะได้ไพริดีน n-ออกไซด์
ไพริดีน เอ็น-ออกไซด์สามารถถูกรีดิวซ์เป็นดีออกซิเจนได้ ในไพริดีน n-ออกไซด์ คู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้แบ่งใช้บนอะตอมออกซิเจนสามารถเชื่อมต่อกับพันธะ π ขนาดใหญ่แบบอะโรมาติก ซึ่งจะเพิ่มความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนบนวงแหวน และตำแหน่ง และ เพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งทำให้ปฏิกิริยาการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกของวงแหวนไพริดีน เกิดขึ้นได้ง่าย เนื่องจากประจุบวกบนอะตอมไนโตรเจนหลังจากการสร้างไพริดีน n-ออกไซด์ ผลที่เกิดขึ้นของการดูดซับอิเล็กตรอนจะเพิ่มขึ้น ดังนั้นความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนในตำแหน่งจะลดลง ดังนั้นปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกส่วนใหญ่จึงเกิดขึ้นที่ 4( ) ในเวลาเดียวกัน pyridine n-ออกไซด์ก็มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาทดแทนนิวคลีโอฟิลิกเช่นกัน
ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาออกซิเดชัน ไพริดีนมีแนวโน้มที่จะรีดิวซ์ไฮโดรจิเนชันของวงแหวนเบนซีน ซึ่งสามารถรีดิวซ์ได้โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันและรีเอเจนต์เคมี