Methyl 3 - Bromobenzoate (CAS 618 - 89 - 3) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญที่มีการใช้งานที่หลากหลายในการสังเคราะห์อินทรีย์ ในฐานะซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของ Methyl 3 - Bromobenzoate ฉันมีความเชี่ยวชาญในกลไกการเกิดปฏิกิริยาต่าง ๆ ในปฏิกิริยาทางเคมีที่แตกต่างกัน โพสต์บล็อกนี้จะสำรวจกลไกการเกิดปฏิกิริยาเหล่านี้โดยละเอียด
ปฏิกิริยาการทดแทนอะโรมาติกนิวเคลียส
หนึ่งในประเภทปฏิกิริยาที่พบบ่อยที่สุดสำหรับ methyl 3 - bromobenzoate คือการทดแทนอะโรมาติกนิวคลีโอฟิล อะตอมโบรมีนบนวงแหวนเบนซีนของเมทิล 3 - bromobenzoate สามารถถูกแทนที่ด้วยนิวคลีโอไทล์ภายใต้เงื่อนไขบางประการ
ในปฏิกิริยาการทดแทนอะโรมาติกนิวคลีโอฟิลทั่วไปกลไกการเกิดปฏิกิริยามักจะเป็นไปตามเส้นทางการกำจัด - การกำจัด อย่างแรกคือนิวคลีโอไทล์โจมตีอะตอมคาร์บอนที่ติดอยู่กับอะตอมโบรมีนบนวงแหวนเบนซีนซึ่งเป็นตัวกลางที่มีประจุลบ ระดับกลางนี้ค่อนข้างไม่แน่นอนเนื่องจากการหยุดชะงักของความหอมของวงแหวนเบนซีน ต่อจากนั้นโบรไมด์ไอออนจะคืนค่าความหอมของวงแหวนเบนซีนและสร้างผลิตภัณฑ์ทดแทน
ตัวอย่างเช่นเมื่อทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไทล์ที่แข็งแกร่งเช่นอัลคอกไซด์ไอออน (ro⁻) ไอออนอัลคอกไซด์จะโจมตีพันธะคาร์บอน - โบรมีน อิเล็กตรอนจากนิวคลีโอไทล์ถูกใช้เพื่อสร้างพันธะใหม่กับอะตอมคาร์บอนในขณะที่อิเล็กตรอนในคาร์บอน - โบรมีนจะถูกผลักลงบนอะตอมโบรมีนทำให้มันออกเป็นโบรไมด์ไอออน ปฏิกิริยาโดยรวมสามารถแสดงได้ดังนี้:
[\ text {methyl 3 - bromobenzoate}+ro^ - \ rightarrow \ text {methyl 3 - alkoxybenzoate}+br^ -]
อัตราการเกิดปฏิกิริยาของการทดแทนอะโรมาติกนิวคลีโอลิกของเมทิล 3 - bromobenzoate ได้รับผลกระทบจากปัจจัยหลายประการ ธรรมชาติของนิวคลีโอไทล์มีความสำคัญ นิวเคลียสที่แข็งแกร่งขึ้นโดยทั่วไปจะทำปฏิกิริยาได้อย่างรวดเร็วมากขึ้น นอกจากนี้เงื่อนไขการเกิดปฏิกิริยาเช่นอุณหภูมิและตัวทำละลายมีบทบาทสำคัญ ตัวทำละลาย aprotic ขั้วโลกมักจะเป็นที่ต้องการเพราะพวกเขาสามารถละลายประจุบวกที่เกี่ยวข้องกับนิวคลีโอไทล์เพิ่มปฏิกิริยาของนิวคลีโอไทล์
Cross - ปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์
ปฏิกิริยาข้าม - การมีเพศสัมพันธ์เป็นอีกหนึ่งปฏิกิริยาที่สำคัญสำหรับ methyl 3 - bromobenzoate ปฏิกิริยาเหล่านี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนโดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสร้างพันธะคาร์บอน - คาร์บอน
หนึ่งในปฏิกิริยาข้ามที่รู้จักกันดีที่สุดคือปฏิกิริยา Suzuki - Miyaura ในปฏิกิริยานี้เมทิล 3 - bromobenzoate ทำปฏิกิริยากับสารประกอบ organoboron ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมและฐาน กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาซูซูกิ - มิยาอร่าเกี่ยวข้องกับหลายขั้นตอน
ครั้งแรกแพลเลเดียม (0) ตัวเร่งปฏิกิริยาประสานงานกับเมทิล 3 - bromobenzoate และอะตอมโบรมีนจะถูกถ่ายโอนไปยังศูนย์แพลเลเดียมสร้างคอมเพล็กซ์แพลเลเดียม (II) จากนั้นสารประกอบ organoboron จะผ่านการส่งผ่านกับ palladium (II) คอมเพล็กซ์ถ่ายโอนกลุ่มอินทรีย์จากอะตอมโบรอนไปยังศูนย์แพลเลเดียม ในที่สุดการกำจัดที่ลดลงเกิดขึ้นก่อให้เกิดพันธะคาร์บอน - คาร์บอนใหม่ระหว่างกลุ่มอินทรีย์จากสารประกอบ organoboron และแหวนเบนซีนของเมทิล 3 - bromobenzoate และสร้างแพลเลเดียม (0) catalyst
สมการปฏิกิริยาทั่วไปสำหรับปฏิกิริยาซูซูกิ - มิยาอราของเมธิล 3 - bromobenzoate ด้วยกรด arylboronic (AR - B (OH) ₂) สามารถเขียนเป็น::
[\ text {methyl 3 - bromobenzoate}+ar - b (oh) _2 \ xrightarrow [base] {\ text {pd catalyst}} \ text {methyl 3 - arylbenzoate}+b (oh) _3+hbr]
ตัวเลือกของตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมและฐานเป็นสิ่งสำคัญสำหรับความสำเร็จของปฏิกิริยาซูซูกิ - มิยาอรา ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมทั่วไป ได้แก่ PD (PPH₃) ₄และ PD (OAC) ₂และฐานเช่นโพแทสเซียมคาร์บอเนตหรือโซเดียมไฮดรอกไซด์มักใช้
ปฏิกิริยาลดลง
Methyl 3 - Bromobenzoate ยังสามารถรับปฏิกิริยาลดลงได้ ตัวอย่างเช่นกลุ่มคาร์บอนิลในเมทิล 3 - Bromobenzoate สามารถลดลงเป็นกลุ่มแอลกอฮอล์ได้ หนึ่งตัวลดที่พบบ่อยสำหรับปฏิกิริยานี้คือลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ (lialh₄)
กลไกการเกิดปฏิกิริยาของการลดลงของ methyl 3 - bromobenzoate โดยlialh₄เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนไฮไดรด์ ไฮไดรด์ไอออน (H⁻) จากLialh₄โจมตีอะตอมคาร์บอนคาร์บอนิลของเมทิล 3 - Bromobenzoate อิเล็กตรอนจากไฮไดรด์ไอออนจะสร้างพันธะใหม่กับคาร์บอนคาร์บอนิลในขณะที่อิเล็กตรอนในคาร์บอน - ออกซิเจนสองเท่าจะถูกผลักลงบนอะตอมออกซิเจน
ต่อจากนั้นอัลคอกไซด์กลางจะทำปฏิกิริยากับน้ำหรือกรดในระหว่างกระบวนการทำงาน - โปรตอนอะตอมออกซิเจนและสร้างแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน ปฏิกิริยาโดยรวมสามารถแสดงเป็น:
[\ text {methyl 3 - bromobenzoate} +4 [h] \ xrightarrow {\ text {lialh} _4} \ text {3 - bromobenzyl แอลกอฮอล์}+ \ text {ch} _3oh]
ปฏิกิริยาการลดลงอีกครั้งที่เมธิล 3 - Bromobenzoate สามารถเข้าร่วมได้คือการลดวงแหวนเบนซินภายใต้เงื่อนไขพิเศษ ตัวอย่างเช่นการใช้ระบบโลหะ - แอมโมเนีย (เช่นโซเดียมในแอมโมเนียของเหลว) แหวนเบนซีนสามารถลดลงเป็นโครงสร้างไซโคลเฮกซาดีนที่ไม่มีอะโรมาติกผ่านกลไกการลดโลหะละลาย
ปฏิกิริยาการไฮโดรไลซิสเอสเตอร์
เอสเตอร์ไฮโดรไลซิสเป็นปฏิกิริยาพื้นฐานสำหรับเมทิล 3 - Bromobenzoate ในสภาวะที่เป็นกรดหรือพื้นฐานพันธะเอสเตอร์ในเมทิล 3 - bromobenzoate สามารถหักสร้าง 3 - bromobenzoic acid และ methanol
ในการไฮโดรไลซิสที่เป็นกรดกลไกการเกิดปฏิกิริยาเริ่มต้นด้วยการโปรตอนของอะตอมออกซิเจนคาร์บอนิลของกลุ่มเอสเตอร์โดยกรด โปรตอนนี้จะเพิ่มอิเล็กโทรฟิลิติกของอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอนทำให้มีความไวต่อการโจมตีนิวคลีโอฟิลิกโดยโมเลกุลของน้ำ โมเลกุลของน้ำโจมตีอะตอมคาร์บอนคาร์บอนิลซึ่งก่อตัวเป็นจัตุรมุขกลาง จากนั้นผ่านชุดของการถ่ายโอนโปรตอนและพันธะ - ขั้นตอนการทำลายพันธะเอสเตอร์จะถูกแยกออกปล่อยเมทานอลและสร้างกรด Bromobenzoic 3 -
ในการไฮโดรไลซิสขั้นพื้นฐานหรือที่เรียกว่า saponification, ไฮดรอกไซด์ไอออน (OH⁻) ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์และโจมตีอะตอมคาร์บอนคาร์บอนิลของกลุ่มเอสเตอร์ tetrahedral intermediate เกิดขึ้นจากนั้นใบ methoxide ion (ch₃o⁻) สร้างเกลือคาร์บอกซิเลตของกรด 3 - bromobenzoic ในระหว่างกระบวนการทำงาน - การทำให้เป็นกรดของเกลือคาร์บอกซิเลตด้วยกรดสร้างกรด Bromobenzoic 3 -
แอปพลิเคชันและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง
Methyl 3 - Bromobenzoate และผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยามีการใช้งานที่หลากหลายในสาขาเภสัชกรรม, เคมีเกษตรและวิทยาศาสตร์วัสดุ ตัวอย่างเช่นผลิตภัณฑ์ที่ได้รับจากปฏิกิริยาข้ามการมีเพศสัมพันธ์สามารถใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ
หากคุณมีความสนใจในสารประกอบอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้องเรายังจัดหาหน่วยการสร้างที่มีคุณภาพสูงเช่น2- (BOC - Amino) Furan CAS 56267 - 47 - 1-6 - Fluoro - 2H - Benzo [D] [1,3] Oxazine - 2,4 (1H) - Dione CAS 321 - 69 - 7, และCyclopentyl hydrazine dihydrochloride CAS 645372 - 27 - 6- สารประกอบเหล่านี้สามารถใช้ร่วมกับ methyl 3 - bromobenzoate ในเส้นทางสังเคราะห์ที่ซับซ้อนมากขึ้น
สรุปและคำเชิญ
โดยสรุปเมทิล 3 - Bromobenzoate เป็นสารประกอบอเนกประสงค์ที่มีกลไกการเกิดปฏิกิริยาที่หลากหลายในปฏิกิริยาเคมีที่แตกต่างกัน การทำความเข้าใจกลไกการเกิดปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นสิ่งสำคัญสำหรับการประยุกต์ใช้ในการสังเคราะห์อินทรีย์ ไม่ว่าคุณจะมีส่วนร่วมในการวิจัยเชิงวิชาการหรือการผลิตอุตสาหกรรมเมทิล 3 - Bromobenzoate อาจเป็นวัสดุเริ่มต้นที่มีค่าสำหรับโครงการของคุณ
ในฐานะซัพพลายเออร์ที่เชื่อถือได้ของ Methyl 3 - Bromobenzoate เรามุ่งมั่นที่จะให้บริการผลิตภัณฑ์ที่มีคุณภาพสูงและบริการที่ยอดเยี่ยม หากคุณมีความต้องการใด ๆ สำหรับเมทิล 3 - Bromobenzoate หรือสารประกอบที่เกี่ยวข้องโปรดติดต่อเราเพื่อรับการจัดซื้อจัดจ้างและการเจรจาต่อรองทางธุรกิจ เราหวังว่าจะได้สร้างความร่วมมือระยะยาวและเป็นประโยชน์ร่วมกันกับคุณ
การอ้างอิง
- มีนาคม, J. เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ปฏิกิริยา, กลไกและโครงสร้าง Wiley, 2007
- Smith, MB, & March, เคมีอินทรีย์ขั้นสูงของ J. March: ปฏิกิริยา, กลไกและโครงสร้าง Wiley, 2013
- Carey, FA, & Sundberg, RJ Advanced Chemistry Springer, 2007