อะไรคือความแตกต่างระหว่างไพเพอร์ดีนกับสารประกอบอื่น ๆ ที่คล้ายกัน?

Piperidine เป็นสารประกอบอินทรีย์ heterocyclic ที่มีวงแหวนหกตัวที่มีอะตอมคาร์บอนห้าอะตอมและอะตอมไนโตรเจนหนึ่งอะตอม มันมีการใช้งานที่หลากหลายในอุตสาหกรรมเวชภัณฑ์เคมีเกษตรและวัสดุ ในบล็อกนี้ในฐานะซัพพลายเออร์ไพเพอริดินฉันจะสำรวจความแตกต่างระหว่างไพเพอรีดีนและสารประกอบอื่น ๆ ที่คล้ายคลึงกันโดยเจาะลึกเข้าไปในแง่มุมต่าง ๆ เช่นโครงสร้างคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีและแอปพลิเคชัน

ความแตกต่างของโครงสร้าง

หนึ่งในความแตกต่างที่ชัดเจนที่สุดระหว่างไพเพอรีดีนและสารประกอบที่คล้ายกันอยู่ในโครงสร้างโมเลกุล Piperidine มีโครงสร้างวงแหวนที่มีสมาชิกหกตัวอิ่มตัวด้วยอะตอมไนโตรเจนที่มีอิเล็กตรอนคู่เดียว โครงสร้างนี้ให้พื้นฐานและความสามารถในการเกิดปฏิกิริยาของไพเพอรีดีน

ตัวอย่างเช่นเมื่อเทียบกับ pyridine ซึ่งเป็นสารประกอบ heterocyclic อะโรมาติกไพเพอรีดีนขาดความเป็นกลิ่นของไพริดีน Pyridine มีแหวนที่มีระนาบหกที่มีระบบ conjugated π - อิเล็กตรอนที่เป็นไปตามกฎของHückel (4n + 2 πอิเล็กตรอน) ในขณะที่วงแหวนของไพเพอรีดีนอยู่ในรูปแบบเก้าอี้ที่ไม่ใช่ระนาบ การขาดกลิ่นหอมในไพเพอรีดีนทำให้มีปฏิกิริยามากขึ้นในปฏิกิริยาบางอย่างเช่นปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก

อีกสารประกอบที่คล้ายกันคือ morpholine Morpholine มีอะตอมออกซิเจนนอกเหนือจากอะตอมไนโตรเจนในวงแหวนหกตัว การปรากฏตัวของอะตอมออกซิเจนจะเปลี่ยนการกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนและส่งผลกระทบต่อคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี อะตอมของออกซิเจนใน morpholine นั้นมีอิเลคโตรเน็ตมากกว่าคาร์บอนซึ่งสามารถดึงดูดอิเล็กตรอนและทำให้อะตอมไนโตรเจนใน morpholine พื้นฐานน้อยกว่าอะตอมไนโตรเจนในไพเพอรีดีนในระดับหนึ่ง

ความแตกต่างของคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

จุดเดือดและจุดหลอมเหลว

คุณสมบัติทางกายภาพของไพเพอรีดีนและสารประกอบที่คล้ายกันก็แสดงความแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญ Piperidine มีจุดเดือดประมาณ 106 - 108 ° C จุดเดือดที่ค่อนข้างต่ำนั้นเกี่ยวข้องกับโครงสร้างโมเลกุลและแรงระหว่างโมเลกุล คู่ของอิเล็กตรอนที่โดดเดี่ยวในอะตอมไนโตรเจนในไพเพอร์ดีนสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลอื่น ๆ ได้ แต่แรงระหว่างโมเลกุลโดยรวมนั้นไม่แข็งแรงเท่ากับสารประกอบอื่น ๆ

ในทางตรงกันข้ามสารประกอบที่มีกลุ่มการทำงานของขั้วโลกมากขึ้นหรือน้ำหนักโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้นอาจมีจุดเดือดที่สูงขึ้น ตัวอย่างเช่น 4- (3 - chlorobenzyl) piperidine monohydrochloride4- (3 - chlorobenzyl) piperidine monohydrochloride CAS 1373028 - 17 - 1มีจุดเดือดที่สูงขึ้นมากเนื่องจากการปรากฏตัวของกลุ่ม chlorobenzyl และธรรมชาติไอออนิกของเกลือไฮโดรคลอไรด์ การเพิ่มกลุ่ม chlorobenzyl เพิ่มน้ำหนักโมเลกุลและความซับซ้อนของโมเลกุลและพันธะไอออนิกในเกลือไฮโดรคลอไรด์จะเสริมความแข็งแกร่งให้กับแรงระหว่างโมเลกุล

ความสามารถในการละลาย

Piperidine ละลายได้ในน้ำในระดับหนึ่งเนื่องจากความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำผ่านอะตอมไนโตรเจน อย่างไรก็ตามความสามารถในการละลายของมันอาจได้รับผลกระทบจากการปรากฏตัวของสารอื่น ๆ ตัวอย่างเช่น piperidine 4- (methoxymethyl)4- (methoxymethyl) Piperidine CAS 399580 - 55 - 3มีกลุ่ม methoxymethyl ซึ่งเป็นกลุ่มอินทรีย์ กลุ่มนี้สามารถเพิ่ม hydrophobicity ของโมเลกุลและทำให้การละลายของ piperidine 4- (methoxymethyl) ในน้ำอาจแตกต่างจากของไพเพอร์ดีนบริสุทธิ์

การเกิดปฏิกิริยา

Piperidine เป็นฐานที่ค่อนข้างแข็งแกร่งเนื่องจากอิเล็กตรอนคู่เดียวในอะตอมไนโตรเจน มันสามารถทำปฏิกิริยากับกรดเพื่อสร้างเกลือ ตัวอย่างเช่นมันสามารถทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริกเพื่อสร้างไฮโดรคลอไรด์ไพเพอรีดีน นอกจากนี้ไพเพอร์ดีนสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกเช่นการทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์เพื่อสร้างสารประกอบไพเพอริดินทดแทน

เมื่อเทียบกับไพเพอร์ดีนสารประกอบบางชนิดที่คล้ายกันอาจมีปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน Piperidin - 3 - หนึ่งPiperidin - 3 - One Cas 50717 - 82 - 3มีกลุ่มคาร์บอนิลในวงแหวนไพเพอรีดีน กลุ่มคาร์บอนิลเป็นกลุ่มอิเล็กโทรฟิลซึ่งทำให้สารประกอบมีปฏิกิริยาต่อนิวคลีโอไทล์มากขึ้นที่คาร์บอนคาร์บอนิล สิ่งนี้แตกต่างจากปฏิกิริยาของไพเพอรีดีนซึ่งส่วนใหญ่จะแสดงคุณสมบัติพื้นฐานและนิวเคลียสผ่านอะตอมไนโตรเจน

ความแตกต่างของแอปพลิเคชัน

อุตสาหกรรมยา

Piperidine ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมยา มันสามารถใช้เป็นหน่วยการสร้างสำหรับการสังเคราะห์ยาต่าง ๆ ตัวอย่างเช่นยาต้านฮิสตามีนจำนวนมากและยาต้านความดันโลหิตสูงมี piperidine moieties ความเป็นพื้นฐานและการเกิดปฏิกิริยาของไพเพอรีดีนทำให้ง่ายต่อการแนะนำในโมเลกุลของยาและปรับเปลี่ยนโครงสร้างของพวกเขาเพื่อให้ได้ผลทางเภสัชวิทยาที่แตกต่างกัน

ในทางตรงกันข้าม piperidin - 3 - หนึ่งมักใช้เป็นตัวกลางสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบยาที่ซับซ้อนมากขึ้น กลุ่มคาร์บอนิลในไพเพอริดิน - 3 - หนึ่งสามารถแก้ไขเพิ่มเติมได้ผ่านปฏิกิริยาทางเคมีต่างๆเช่นการลดออกซิเดชั่นและปฏิกิริยาการควบแน่นเพื่อให้ได้สารประกอบที่มีกิจกรรมทางชีวภาพที่แตกต่างกัน

อุตสาหกรรมเคมีเกษตร

อนุพันธ์ของไพเพอริดินยังสามารถใช้ในอุตสาหกรรมเกษตร ไพเพอรีดีนบางชนิด - สารประกอบมีกิจกรรมการฆ่าแมลงและเชื้อรา โครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์ของไพเพอร์ดีนช่วยให้สามารถโต้ตอบกับเป้าหมายทางชีวภาพในศัตรูพืชหรือเชื้อราเช่นการยับยั้งเอนไซม์บางชนิดหรือรบกวนการทำงานของเยื่อหุ้มเซลล์

อย่างไรก็ตาม 4- (3 - chlorobenzyl) piperidine monohydrochloride อาจมีการใช้งานที่แตกต่างกันในสนามเกษตร โครงสร้างเฉพาะของมันอาจทำให้เหมาะสำหรับศัตรูพืชบางประเภทหรือมีโหมดการกระทำที่แตกต่างกันเมื่อเทียบกับสารประกอบไพเพอรีดีนแบบง่าย

บทสรุป

โดยสรุปไพเพอรีดีนมีความแตกต่างมากมายจากสารประกอบอื่น ๆ ที่คล้ายกันในแง่ของโครงสร้างคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีและการใช้งาน การทำความเข้าใจความแตกต่างเหล่านี้เป็นสิ่งสำคัญสำหรับการสังเคราะห์การดัดแปลงและการประยุกต์ใช้ไพเพอร์ดีนและอนุพันธ์ ในฐานะซัพพลายเออร์ไพเพอริดินเรามุ่งมั่นที่จะให้บริการไพเพอรีดีนที่มีคุณภาพสูงและสารประกอบที่เกี่ยวข้องเพื่อตอบสนองความต้องการที่หลากหลายของอุตสาหกรรมที่แตกต่างกัน หากคุณมีความสนใจในผลิตภัณฑ์ของเราหรือมีคำถามใด ๆ เกี่ยวกับ Piperidine และแอปพลิเคชันโปรดติดต่อเราเพื่อรับการจัดซื้อและเจรจาต่อรอง เราหวังว่าจะได้สร้างพันธมิตรระยะยาวและมั่นคงกับคุณ

การอ้างอิง

• Smith, MB, & March, J. (2007) เคมีอินทรีย์ขั้นสูงของเดือนมีนาคม: ปฏิกิริยากลไกและโครงสร้าง ไวลีย์
• Fieser, LF, & Fieser, M. (1961) เคมีอินทรีย์ขั้นสูง Reinhold Publishing Corporation